Der Landkreis Calheta ist der größte Landkreis des Archipels. Er besitzt eine Fläche von 116 km2, was etwa 15% der Fläche Madeiras entspricht. Im Südwesten der Insel gelegen, war es eine der ersten Regionen, die besiedelt wurden.
Der Bezirk umfasst 8 Gemeinden. Aus Calheta mit seinen ca. 11521 Einwohnern (Erhebung von 2011) sind vermutlich die meisten Einwohner Madeiras in alle Winkel der Welt ausgewandert. Die Stadtverordnetenversammlung setzte den offiziellen Feiertag Calhetas auf den 24. Juni, den Tag von Johannes dem Täufer. Zu dieser Zeit werden auch die Feste des Bezirks gefeiert.
Eine Woche lang finden viele verschiedene Aktivitäten statt, von Ausstellungen über Konzerte bis hin zu Sportveranstaltungen.